Leta 1957 je Holly ustanovil skupino z imenom Buddy Holly &The Crickets z Nikijem Sullivanom na glavni kitari, Jerryjem Allisonom na bobnih in Joejem B. Mauldinom na basu. Skupina je hitro pridobila na popularnosti in podpisala pogodbo z Decca Records. Leta 1957 so izdali svojo prvo uspešnico "That'll Be the Day", ki je dosegla prvo mesto na lestvici Billboard Hot 100. The Crickets so izdali več uspešnic, vključno z "Peggy Sue," "Oh, Boy!," in "Rave On."
Solo kariera
Leta 1958 je Holly zapustila The Crickets in začela solo kariero. Leta 1958 je izdal svoj prvi solo album "Buddy Holly", ki je vseboval uspešnice "Peggy Sue Got Married", "Raining in My Heart" in "Everyday". Hollyjeva solo kariera je bila prekinjena, ko je umrl v letalski nesreči leta 1959, skupaj z Ritchiejem Valensom in J.P. "The Big Bopper" Richardsonom.
Vpliv na glasbo
Buddy Holly je bil pionir v razvoju rock and roll glasbe. Bil je eden prvih rokenrol glasbenikov, ki je v svoji glasbi uporabljal električne kitare, ojačevalce in bobne. Napisal in posnel je tudi nekaj prvih rokenrol pesmi, ki so vsebovale zapletene melodije in besedila. Hollyjina glasba je vplivala na številne glasbenike, vključno z The Beatles, The Rolling Stones in Bobom Dylanom.
Zapuščina
Glasba Buddyja Hollyja je bila hvaljena zaradi svoje izvirnosti, energije in čustev. Velja za enega najvplivnejših glasbenikov vseh časov. Leta 1997 je bil sprejet v Dvorano slavnih rokenrola. Leta 2004 je revija Rolling Stone Holly uvrstila na 13. mesto na svojem seznamu "100 največjih umetnikov vseh časov".
Tukaj je nekaj najbolj znanih pesmi Buddyja Hollyja:
"To bo ta dan"
"Peggy Sue"
"Oh, fant!"
"Rave On"
"Peggy Sue se je poročila"
"Dežuje v mojem srcu"
"Vsak dan"