Nostalgija Willyju služi kot mehanizem za pobeg, ki mu omogoča, da začasno pobegne iz težkih trenutnih okoliščin in odplava v svet prijetnih spominov. Pogosto se spominja svojih mladih dni, ko je bil priljubljen, veliko potoval in poln ambicij. Spominja se svojih pogovorov z bratom Benom, za katerega verjame, da je bil uspešen poslovnež, in ob pripovedovanju teh spominov občuti občutek ponosa in dosežka.
Willyjevo nostalgijo spodbuja njegova želja, da podoživi svojo preteklo slavo in ponovno ujame občutek izpolnjenosti in sreče, ki ju je čutil v tistih časih. Vendar pa mu ta nostalgija tudi preprečuje, da bi se soočil z izzivi sedanjosti in sprejel trenutni položaj. Zaradi tega je slep za pomanjkljivosti svojega značaja, svoje neuspehe kot očeta in moža ter spreminjajočo se dinamiko sveta okoli njega.
Naslov predstave, Smrt prodajalca, simbolično aludira na smrt Willyjevega lažnega občutka sebe, zgrajenega na njegovih nostalgičnih idealizacijah. Njegov propad se zgodi, ko spozna, da njegovi pretekli dosežki niso bili tako izjemni, kot je verjel, in da so bile njegove sanje o uspehu in bogastvu zgolj iluzije.
Nostalgija torej služi kot pretresljiv opomin v igri o nevarnostih premočnega oklepanja preteklosti in zavračanja soočenja s sedanjostjo. Willyjeva tragična zgodba poudarja pomen sprejemanja realnosti in iskanja izpolnitve v sedanjem trenutku namesto življenja v sencah idealiziranih spominov.