Flo Rida se je rodila v Carol Cityju na Floridi in odraščala v Opa-locki na Floridi. Njegova starša sta Melvin in Mary Dillard. Ima dva starejša brata, Kelvina in Jasona, ter mlajšo sestro Ashley. Flo Rida je začel rapati pri 12 letih, svoje pesmi pa je začel pisati pri 15 letih. Leta 1995 je končal srednjo šolo Carol City in nato obiskoval Florida Community College.
Prvi album velike založbe Flo Rida, Mail on Sunday, je izšel leta 2008 in debitiral na četrtem mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vseboval hit singla "Low" in "Right Round", ki sta oba dosegla prvo mesto ameriške lestvice Billboard Hot 100. Drugi album Flo Rida, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), je izšel leta 2009 in debitiral na osmem mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vseboval hit singla "Club Can't Handle Me" in "Whistle", ki sta oba dosegla prvo mesto ameriške lestvice Billboard Hot 100.
Tretji album Flo Rida, Only One Flo (Part 1), je izšel leta 2010 in debitiral na četrtem mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vseboval hit singla "Good Feeling" in "Wild Ones", ki sta oba dosegla prvo mesto na ameriški lestvici Billboard Hot 100. Četrti album Flo Rida, Wild Ones, je izšel leta 2012 in debitiral na 14. mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vseboval hit singla "Whistle" in "Wild Ones", ki sta oba dosegla prvo mesto na ameriški lestvici Billboard Hot 100.
Peti album Flo Rida, The Perfect 10, je izšel leta 2015 in debitiral na 21. mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vseboval hit singla "I Cry" in "My House", ki sta oba dosegla prvo mesto ameriške lestvice Billboard Hot 100. Šesti album Flo Rida, American Superstar, je izšel leta 2017 in debitiral na 112. mestu ameriške lestvice Billboard 200. Album je vključeval uspešnico "Zillionaire", ki je dosegla 14. mesto na ameriški lestvici Billboard Hot 100.
Flo Rida je sodelovala tudi z drugimi izvajalci pri številnih uspešnicah, vključno z "Sugar" z Maroon 5, "Hey Mama" z Davidom Guetto, "Get Low" z DJ Chuckiejem, "I'm the One" z DJ Khaledom in " Swish Swish" s Katy Perry. Nastopil je tudi v filmih, kot so Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 in The Star.