Gimnazija: Shakespeare se je zgodaj izobraževal na King's New School v Stratford-upon-Avonu, kjer je verjetno študiral slovnico, jezike, retoriko in klasično literaturo.
Tiskarstvo ali prodaja knjig: Nekatere teorije kažejo, da je Shakespeare morda delal kot vajenec v tiskarni ali kot knjigarnarjev pomočnik, kjer se je seznanil z literaturo, tiskarskimi praksami in knjigotrštvom.
Udeležba v gledališču: Preden je začel svojo znano dramsko kariero, je bil Shakespeare morda v določeni vlogi vključen v svet gledališča. Možno je, da je začel kot igralec ali vajenec v potujočih gledaliških skupinah.
Možna poroka in otroci: Shakespeare se je poročil z Anne Hathaway, s katero je imel več otrok:Susanno, Judith in Hamneta. V London se je vrnil okoli leta 1588/1589 iz neznanih razlogov, verjetno povezanih s finančnimi težavami ali možnostmi kariere v gledališču.
Čeprav so te podrobnosti večinoma špekulativne, nekateri dokazi in reference podpirajo te predloge o Shakespearjevem zgodnjem življenju in poklicih. Vendar pa je še vedno prostor za znanstveno razpravo in raziskovanje v zvezi z obdobjem, preden se je pojavil kot pomemben dramatik.