1. Uporništvo: Winston je eden redkih posameznikov v Oceaniji, ki odkrito dvomi o zatiralskem režimu Partije. Čuti globoko nezadovoljstvo s totalitarno družbo in njenim nadzorom nad vsemi vidiki življenja. Winston se na skrivaj upira tako, da piše dnevnik in izraža svoje misli in občutke, ki so v nasprotju s partijskimi načeli.
2. Inteligenten in analitičen: Winston je prikazan kot inteligenten in radoveden posameznik. Njegovo delo na ministrstvu za resnico mu omogoča analizo in manipulacijo zgodovinskih zapisov, kar mu daje edinstven pogled na partijsko manipulacijo informacij. Winston zna spregledati propagando in prepoznati protislovja v partijski ideologiji.
3. Razočaran in ciničen: Zaradi Winstonovih izkušenj, zlasti njegovih spominov na preteklost in vse večjega zavedanja partijskega nadzora, je razočaran in ciničen nad družbo, v kateri živi. Zaveda se neskladja med partijskimi obljubami in surovo realnostjo njihovih dejanj, zaradi česar izgubi vera v sistem.
4. Romantika in idealizem: Kljub svoji cinični naravi Winston še vedno goji romantične predstave o svobodi in uporu. Sanja o boljši družbi, kjer lahko obstajajo individualnost in prava čustva. Njegova ljubezenska afera z Julijo simbolizira to željo po svobodi in človeški povezanosti.
5. Slabost in ranljivost: Winstonova uporniška narava ima svojo ceno. Med nenehnim nadzorom in manipulacijo Partije se trudi ohraniti zdrav razum. Njegovi trenutki šibkosti, kot je prvotno oklevanje, da bi združil moči z Bratstvom in njegovo morebitno ujetje s strani miselne policije, poudarjajo njegovo ranljivo človeško plat.
6. Zapleteno notranje življenje: Winstonov notranji monolog razkriva njegove zapletene misli, čustva in osebne boje. Spopada se s filozofskimi vprašanji, smislom življenja ter naravo resnice in resničnosti. Njegova introspektivna narava ga ločuje od množic, ki pasivno sprejemajo partijsko indoktrinacijo.
Na splošno je Winston Smith pogumen posameznik, ki si upa dvomiti o zatiralskem režimu kljub izjemnim možnostim. Njegov lik služi kot upodobitev odpora proti totalitarizmu in simbol želje človeškega duha po svobodi in individualnosti.