* Bil je vojni dopisnik: Caniff je bil dopisnik zračnih sil Združenih držav med drugo svetovno vojno. Bil je dodeljen 8. letalski sili v Angliji in pokrival bombne napade po Evropi. Ta izkušnja je močno vplivala na njegovo delo, zlasti na njegov priljubljeni strip "Terry in pirati".
* Svoje izkušnje je vključil v svojo umetnost: Caniffove vojne izkušnje so očitne v temah poguma, pustolovščine in nevarnosti vojne, ki jih je upodobil v svojih stripih. Pogosto je črpal navdih tudi iz resničnih junakov in dogodkov, ki jim je bil priča med vojno.
* Bil je član Klub karikaturistov vojaškega letalstva:** Čeprav Caniff ni neposredno risal za vojaške publikacije, je bil del tega kluba, ki je s karikaturami dvigoval moralo in zabaval vojake.
Torej, čeprav Caniff ni bil karikaturist, *neposredno* vpleten v ustvarjanje propagande ali drugih uradnih risank, povezanih z vojno, je njegov čas, ko je bil vojni dopisnik, močno vplival na njegovo umetniško delo in pomagal oblikovati njegov ikonični slog.