Svojo kariero je začel v Veliki Britaniji, postal je dramski kritik za *London Evening Standard* in pozneje za *Sunday Times*, vendar se je po številnih razvpitih nesoglasjih z lastniki preselil iz Združenega kraljestva v ZDA. Tam je bil kolumnist in gledališki kritik za kratkotrajne *Hudson Review*, *The New Leader* in *The New York Magazine*. Končno je našel trajen dom kot dramski kritik za *New York*, tednik, kjer je 13. decembra 1999 objavil svojo zadnjo kolumno.
V šestdesetih in zgodnjih sedemdesetih letih prejšnjega stoletja je Simon postal še posebej znan po ostrih kritikah predstav in filmov, zaradi česar si je prislužil vzdevek "viseči s Times Squarea". Kasneje so ga označili za "očeta sovražne kritike". Poznejši kritiki so Simonove skrajne izjave pripisali kot znak kritika v zatonu ali kot obupano taktiko človeka z manj talentom, ki si obupano poskuša ustvariti ime.
Objava njegovega zvezka dramskih kritik iz leta 1967 z naslovom *Zasebna življenja* je še povečala njegov sloves ikonoklasta. V tej knjigi je Simon skoval izraz "paragledališče", da bi opisal veliko eksperimentalnih del, ki so nastajala v tistem času.
V osemdesetih letih se je preselil v Singapur, kjer je od leta 1982 do 1992 pisal vplivno kolumno v *The Straits Times*, nato pa je od leta 1993 nadaljeval svojo kariero kritika v Hong Kongu, kjer je prispeval tedensko kolumno za * South China Morning Post*, ki je v regijo prinesel zahodni pogled na gledališče.