1. Moč ljubezni: Globoka in strastna ljubezen med razbojnikom in Bess kljub nevarnostim in družbenim oviram, s katerimi se soočata, poudarja transformativno moč ljubezni pri premagovanju ovir in združevanju posameznikov.
2. Žrtvovanje za ljubezen: Razbojnikova pripravljenost žrtvovati lastno življenje, da bi rešil Bess, kaže na globino njegove ljubezni in predanosti njeni zaščiti. To dejanje poudarja, koliko so nekateri posamezniki pripravljeni iti za tiste, ki jih imajo radi.
3. Neizogibnost usode: Pesem poudarja idejo, da usoda in usoda igrata pomembno vlogo pri oblikovanju naših življenj. Kljub njunim prizadevanjem, da bi se izognila ujetju in bila skupaj, se razbojnik in Bess na koncu soočita s tragično roko usode.
4. Minljivost življenja: Konec pesmi nas spomni na minljivost življenja in minljivost človeškega bivanja. Življenja, strasti in prizadevanja likov sčasoma zbledijo, ostanejo le spomini in dolgotrajni vpliv njihovih dejanj.
5. Vrednost spominov: Čeprav razbojnika in Bessine fizične prisotnosti morda ni več, njuna ljubezen drug do drugega živi v spominih in zgodbah, ki si jih delijo ljudje, ki so poznali njuno zgodbo in jih je prizadela. To poudarja trajno naravo spominov in vpliv, ki ga imajo na našo kolektivno zavest.
Na splošno dejanja v "The Highwayman" posredujejo globoke teme o ljubezni, usodi, žrtvovanju in trajni zapuščini človeških izkušenj v času, ki mineva.