Ustvarjalna svoboda: Irving je uporabljal pisna imena, da je ločeval svoja dela in raziskoval različne sloge pisanja, ne da bi ga omejeval njegov uveljavljen sloves. Vsak psevdonim mu je omogočil eksperimentiranje z različnimi literarnimi glasovi in žanri. Z uporabo različnih imen je imel svobodo ustvarjanja značilnih likov in pripovednih perspektiv, ne da bi zmedel bralce ali zasenčil svoje prejšnje objave.
Anonimnost: V zgodnjih fazah svoje literarne kariere je Irving izbiral psevdonime, da bi ohranil določeno stopnjo anonimnosti. V njegovem času ni bilo nenavadno, da so avtorji dela objavljali anonimno ali pod psevdonimom, da bi ocenili sprejem javnosti, ne da bi svoj ugled takoj povezali s temi deli. Ta pristop je Irvingu ponudil priložnost, da oceni odziv bralcev in po potrebi spremeni svoj literarni pristop.
Nekatera znana imena, ki jih je Irving uporabljal, so Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff in Diedrich Knickerbocker. Vsak psevdonim je služil namenu pri raziskovanju določenih tem, perspektiv in pripovednih tehnik skozi njegovo slavno pisateljsko kariero.