Kaplan se je rodil leta 1970 v New Yorku. Leta 1993 je diplomiral iz zgodovine na univerzi Columbia. Po diplomi je Kaplan delal kot raziskovalec za The New Republic . Leta 1995 se je preselil na Bližnji vzhod, da bi delal kot svobodnjak za The Wall Street Journal .
Kaplan je za The New Republic pokrival vojno v Iraku in vojno v Afganistanu in The Atlantic Monthly . Bil je tudi redni sodelavec The New York Times Magazine in The Washington Post . Leta 2004 je Kaplan za svoje poročanje o vojni v Iraku prejel nagrado Overseas Press Club za najboljše poročanje v tisku.
Kaplanova prva knjiga, Naključni terorist , je izšla leta 2005. Knjiga pripoveduje zgodbo o mladem pakistansko-američanu, ki ga rekrutira Al Kaida in ga pošlje v boj v Afganistan. Naključni terorist je bila uspešnica New York Timesa in je bila prevedena v več kot ducat jezikov.
Kaplanova druga knjiga, Uporniki , je izšla leta 2009. Knjiga pripoveduje o iraškem uporu proti ameriški okupaciji. Uporniki je bila tudi uspešnica New York Timesa in je bila prevedena v več jezikov.
Leta 2010 je bil Kaplan imenovan za štipendista Niemana na univerzi Harvard. Leto je preživel na Harvardu, kjer je študiral zgodovino ameriške zunanje politike.
Po odhodu s Harvarda se je Kaplan vrnil k novinarstvu. Pisal je za The New Yorker , Nova republika in Atlantik . Leta 2014 je Kaplan objavil svojo tretjo knjigo, Lovec na teroriste . Knjiga pripoveduje zgodbo o častniku Cie, ki je poslan v Afganistan, da bi lovil Osamo bin Ladna.
Kaplan je tudi aktivist. Je član ACLU in Center za pravosodje Brennan . Izrekel se je proti uporabi mučenja, nadzoru brez naloga in priporu za nedoločen čas.
Kaplan je poročen z Rebecco Frankel , novinar. Imata dva otroka.