Posnel je singel z naslovom "Crying My Heart Out Over You" za založbo "Mountain Home". Vendar je pomembno upoštevati:
* To ni bila komercialna izdaja: Šlo je za predstavitev, verjetno namenjeno temu, da bi ga opazili in potencialno vodilo k dogovoru z večjo založbo.
* Njegov pravi "debi" je prišel pozneje: Skaggsova prva komercialno izdana plošča je bila leta 1971, ko se je pridružil skupini "Country Gentlemen".
Medtem ko leto 1969 označuje začetek njegove snemalne poti, se leto 1971 na splošno šteje za začetek njegove poklicne kariere.