Skupina Spencer Davis je bila ena najbolj priljubljenih britanskih skupin v šestdesetih letih. Imeli so številne uspešnice, vključno z "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" in "I'm a Man." Winwood je bil glavni pevec, kitarist in organist skupine. Bil je tudi glavni tekstopisec.
Leta 1967 je Winwood zapustil The Spencer Davis Group in ustanovil novo skupino Traffic. Traffic je bil tudi eden najbolj priljubljenih bendov šestdesetih let. Imeli so številne uspešnice, vključno z "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" in "Low Spark of High Heeled Boys." Winwood je bil glavni pevec, kitarist in organist skupine. Bil je tudi glavni tekstopisec.
Promet se je leta 1974 prekinil in Winwood je postal solo. Izdal je več samostojnih albumov, sodeloval pa je tudi z drugimi glasbeniki, kot sta Eric Clapton in James Brown. Winwood velja za enega najbolj nadarjenih glasbenikov svoje generacije.