Skozi celotno pesem Skylar Gray postavlja številna vprašanja in se sprašuje, ali bi določene stvari vplivale na izid razmerja. Ta vprašanja segajo od vprašanja, ali bi lahko razmerje rešilo pogostejše izgovarjanje "ljubim te" ali posvečanje več pozornosti potrebam druge osebe, do tega, ali je bilo razmerju usojeno, da ne glede na to propade.
Refren poudarja hrepenenje po tem, ali bi kakršen koli trud ali sprememba lahko preprečila propad odnosa:"Ali bi bilo pomembno? Bi to kaj spremenilo?" Ponavljajoča se narava teh vprašanj odraža občutek ujetosti v krog dvoma in negotovosti.
Besedilo pesmi nakazuje tudi občutek nostalgije z omembami "starih dni" in "zbledelih slik". To krepi zamisel o obujanju spominov na preteklost in spraševanju, kaj bi lahko bilo drugače.
Konec koncev, "Would It Matter" zajame čustveno bolečino in introspekcijo, ki sledita romantičnemu razhodu. Posreduje hrepenenje po odgovorih in željo po jasnosti sredi zmede in nemira ob koncu razmerja. Pesem govori o človeški izkušnji iskanja zaključka in razumevanja po pomembni izgubi.