Zgodnje uspešnice:
* "Kamen": Pretresljiva balada o človekovem potovanju skozi stisko, ki jo pogosto navajajo kot značilno pesem.
* "Ptica": Zamišljena in občutljiva skladba, ki prikazuje Jenningsove sposobnosti pisanja pesmi.
* "Čakanje na sonce": Klasična folk-rock melodija z obetajočim in vzpodbujajočim sporočilom.
* "Oktober": Melanholična, a lepa pesem o menjavi letnih časov.
Poznejša dela:
* "Oda cesti": Močna himna o popotovanju življenja.
* "Nosi me": Pomirjujoča in tolažilna balada o iskanju moči v ljubezni.
* "Rojeni ste, da postanete zvezda": Igriva in optimistična pesem o uresničevanju svojih sanj.
* "The Light": Introspektivna in osebna pesem o iskanju smisla.
* "Hudič ima mojega človeka": Temna in bluesovska pesem o izgubi in izdaji.
Poleg določenih pesmi:
* "Dolga pot navzdol": Mnogi oboževalci menijo, da je njegov album "A Long Way Down" iz leta 2002 njegova mojstrovina.
* "Najhladnejša noč v letu": Album iz leta 2009 z močnim občutkom nostalgije in pripovedovanja.
Medtem ko je to nekaj njegovih najbolj prepoznavnih pesmi, ima Mason Jennings obsežen katalog čudovite in čustveno odmevne glasbe, zaradi česar je priljubljena oseba na folk-rock sceni.