* "Vanilla Twilight":Ta pesem razmišlja o grenko-sladkem odnosu in minevanju časa. Nostalgična in melanholična besedila ustvarjajo občutek hrepenenja in obžalovanja.
* "Galaxies":Čeprav ima ta pesem na splošno poln upanja, se dotika tudi tem osamljenosti in izolacije. Besedilo raziskuje zamisel o občutku tujca in iskanju mesta, ki bi mu pripadalo.
* "To the Sky":Ta pesem izraža občutek hrepenenja in neuslišane ljubezni. Besedila izražajo željo po tem, da bi bili z nekom blizu, vendar se soočajo z realnostjo, da je razmerje nedosegljivo.
* "The Real World":Ta pesem obravnava prehod iz otroštva v odraslost in izzive, ki jih prinaša odraščanje. Besedila razmišljajo o izgubi nedolžnosti in zapletenosti krmarjenja po resničnem svetu.
* "Not All Heroes Wear Capes":čeprav ni izrecno žalostna, ta pesem raziskuje temo neopevanih junakov in pomen prepoznavanja vrednosti in vpliva običajnih posameznikov. Lahko vzbudi občutke hvaležnosti in razmišljanja.
Te pesmi prikazujejo sposobnost skupine Owl City, da ustvarja glasbo s čustveno globino in premišljenostjo, ki presega njihov tipični optimistični slog.