Debitantski album Boba Dylana, izdan marca 1962, je bil preprosto naslovljen "Bob Dylan". To je bila zbirka večinoma avtorskih pesmi, ki so pokazale njegov zgodnji talent za pisanje pesmi. Vendar pa je bil njegov drugi album, "The Freewheelin' Bob Dylan," tisti, ki je resnično sprožil njegovo kariero in ga uveljavil kot velikega folk umetnika.
Freewheelin' Bob Dylan je izšel maja 1963 in je vseboval nekaj Dylanovih najbolj ikoničnih pesmi, vključno z "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" in "Don't Think Twice, It's All Right". " Album je bil komercialno uspešen, saj je dosegel 27. mesto na lestvici Billboard 200, kritiki pa so ga pohvalili zaradi mogočnih besedil in Dylanovega edinstvenega vokalnega stila.
Številne pesmi na The Freewheelin' Bob Dylan so navdihnila družbena in politična vprašanja tistega časa, kot sta gibanje za državljanske pravice in grožnja jedrske vojne. Dylanova besedila so bila pogosto poetična in aluzivna ter so odmevala pri poslušalcih, ki so iskali smisel in namen v spreminjajočem se svetu.
Album The Freewheelin' Bob Dylan velja za enega najpomembnejših albumov v ameriški glasbeni zgodovini in je pomagal opredeliti zvok in slog oživitve ljudske glasbe v šestdesetih letih. Prav tako je Boba Dylana uveljavil kot pomembno glasbeno in kulturno osebnost, ki bo še naprej vplivala na generacije glasbenikov in poslušalcev.