Pred svojo pevsko kariero je Sheryl Crow delala kot spremljevalna pevka . Spremljala je Michaela Jacksona, Boba Segerja in druge.
Delala je tudi kot učiteljica glasbe in avtor za druge umetnike. Ta izkušnja ji je pomagala razviti svojo obrt in zgraditi svojo glasbeno mrežo, preden je postala uspešna solo umetnica.