Natančen izvor pesmi ni gotov, vendar jo v veliki meri pripisujejo škotskemu pesniku Robertu Burnsu. Vendar pa obstajajo različne različice besedila, kar kaže na to, da so ga skozi leta spreminjali in prilagajali različni izvajalci.
Ena od teorij nakazuje, da pesem izvira iz starejše ljudske balade z naslovom "The Watery Grave", ki izvira iz 17. stoletja. Melodija in nekatera besedila pesmi "When You and I Were Young, Maggie" so podobna pesmi "The Watery Grave".
Druga teorija povezuje pesem s slavnim škotskim razbojnikom po imenu James Macpherson, ki je bil aktiven v poznem 18. stoletju. Rečeno je, da je Macpherson, znan tudi kot "Gentleman Jamie", imel ljubico po imenu Maggie, ki se je izgubila na morju, kar ga je navdihnilo, da je napisal pesem.
Ne glede na točen izvor je pesem "When You and I Were Young, Maggie" pridobila izjemno popularnost na Škotskem in sčasoma postala splošno priznana in priljubljena ljudska pesem. Posneli so jo številni izvajalci, vključno z ljudskimi pevci, kot sta The Clancy Brothers in Tommy Makem, ter priljubljenimi glasbeniki, kot sta Judy Collins in Joan Baez.
Trajna privlačnost pesmi je v njenem pretresljivem in nostalgičnem besedilu, ki vzbuja občutek hrepenenja po preprostosti in brezskrbnih dneh mladosti. Ujame grenko-sladka čustva ponovnega srečanja s preteklo ljubeznijo in razmišljanja o skupnih izkušnjah in spominih.
Sčasoma je "When You and I Were Young, Maggie" presegla svoje škotske korenine in postala brezčasna klasika na področju ljudske glasbe in tradicionalnih pesmi. Občinstvo po vsem svetu jo še naprej izvaja, pokriva in ceni.