Na odločitev Swiftove, da postane profesionalna pevka, je vplivalo več dejavnikov. V prvi vrsti je imela naravni talent za glasbo in pisanje pesmi. Imela je čudovit glas in je imela smisel za pisanje privlačnih, nepozabnih pesmi, ki so odmevale pri poslušalcih. Poleg tega je bila izjemno odločna in ambiciozna ter pripravljena trdo delati za dosego svojih ciljev. Nešteto ur je porabila za vadbo glasbe in izpopolnjevanje svojih veščin.
Pri Swiftovi odločitvi, da postane pevka, je imela pomembno vlogo tudi družina. Njeni starši so zelo podpirali njene glasbene želje in jo spodbujali, da je sledila svojim sanjam. Omogočili so ji priložnosti za nastopanje in ji pomagali razvijati glasbene talente.
Nazadnje so Swiftovo navdihnili tudi drugi umetniki country glasbe, kot so Faith Hill, Tim McGraw in LeAnn Rimes. Pritegnila jo je njihova glasba in želela je posnemati njihov uspeh.
Po nastopih na več lokalnih dogodkih je Swiftova pritegnila pozornost glasbenega vodje Scotta Borchette, ki jo je pri 14 letih podpisal s svojo založbo Big Machine Records. Leta 2006 je izdala svoj debitantski album "Taylor Swift", ki je dosegel kritični in komercialni uspeh. Od takrat je izdala vrsto uspešnih albumov in singlov ter postala ena najbolj priljubljenih in uspešnih pevk na svetu.