Crosby se je rodil leta 1903 v Tacomi v ameriški zvezni državi Washington. Svojo kariero pevca je začel v zgodnjih dvajsetih letih prejšnjega stoletja in hitro zaslovel. Posnel je na desetine uspešnic, med drugim "White Christmas", "Silent Night" in "I'm Dreaming of a White Christmas". Crosby je igral tudi v številnih uspešnih filmih, med drugim v "Holiday Inn", "White Christmas" in "The Bells of St. Mary's".
Za Crosbyjev stil petja je bil značilen njegov sproščen, neformalen govor in gladek, kipeči glas. Pogosto je pel s sproščenim, pogovornim tonom in se je izogibal uporabi vibrata ali drugih vokalnih tehnik, ki so bile takrat običajne. Na Crosbyjevo petje je vplivala tudi njegova irska dediščina, v svojih pesmih pa je pogosto uporabljal irske ljudske melodije.
Crosbyjev uspeh je pripomogel k popularizaciji zvrsti popularne glasbe, znane kot "crooning". Crooning je stil petja, za katerega je značilen sproščen, neuraden govor in gladek, mehak ton. Med drugimi pevci, ki so bili priljubljeni v istem obdobju kot Crosby, so bili Rudy Vallee, Dick Powell in Perry Como.
Crosbyjeva kariera je trajala več kot tri desetletja in bil je eden najuspešnejših in najvplivnejših pevcev svojega časa. Prodal je več kot 500 milijonov plošč in zaigral v več kot 70 filmih. Crosby je prejel tudi oskarja za najboljšega igralca v glavni vlogi za svojo igro v "Going My Way" (1944).
Crosby je umrl v Madridu v Španiji leta 1977. Star je bil 74 let.