1. Millennial Countdown:Pesem nakazuje občutek pričakovanja, vznemirjenja in previdnosti, ko svet odšteva do naslednjega tisočletja. Leto 1999 je veljalo za simbolni prag, ki lahko prinese pomembne spremembe v družbi in kulturi.
2. Utopična vizija in distopični strahovi:Prince izraža tako utopične kot distopične vizije prihodnosti. Poje:»Sanjalo mi je, ko sem to pisal, oprosti mi, če zaide,« in namiguje na negotovost poti, ki je pred nami. Besedila omenjajo podobe "zabave na vrhu sveta", kar vzbuja željo po harmonični in slavnostni družbi. Vendar pa obstaja tudi občutek tesnobe s sklicevanjem na "brez telefonov, brez luči, brez motornih avtomobilov", kar kaže na zlom infrastrukture ali civilizacije.
3. Družbeni komentar:Pesem se dotika družbenih vprašanj, ki prevladujejo v tem času. Prince poje o stiski Afroameričanov, izraža razočaranje in željo po pozitivnih spremembah. Vrstica "Zabava, kot da je leto 1999, kot da smo v Gardenu," se nanaša na prizorišče "Madison Square Garden" v New Yorku, kjer so se zgodili številni nepozabni dogodki in politični govori.
4. Osebni izraz:"1999" odraža tudi Princeovo osebno rast, boje in umetniško pot. Razmišlja o svojih dosežkih in izzivih, s katerimi se sooča v glasbeni industriji, ter namiguje na svoj razvoj kot umetnika.
Na splošno "1999" predstavlja večplasten pogled na prelom tisočletja, ki združuje optimizem, družbeno ozaveščenost, osebno introspekcijo in željo po boljšem svetu. Vsebuje čustva in pričakovanja, ki so jih občutili številni ljudje, ko so gledali naprej v neznano prihodnost 21. stoletja.