* Nostalgija in hrepenenje :Pesem je postavljena v mesto Chicago, besedilo pa vzbuja občutek nostalgije in hrepenenja po preteklosti. Pevka se mesta spominja kot mesta lepote in čudesa, pa tudi kot mesta bolečine in izgube.
* Iskanje identitete :Pesem raziskuje tudi temo iskanja identitete. Pevec poskuša najti svoje mesto v svetu in se bori z občutki odtujenosti in izoliranosti. Mesto Chicago postane simbol tega boja, saj je kraj, kjer se zberejo ljudje z vsega sveta, a se pogosto počutijo izgubljene in same.
* Družbeni komentar :Pesem lahko razumemo tudi kot družbeni komentar o mestu Chicago. Stevens izpostavlja lepoto in veličino mesta, opozarja pa tudi na njegove probleme, kot so revščina, nasilje in korupcija. Pesem kliče po spremembi in poslušalce spodbuja k razmišljanju, kako lahko naredijo mesto boljše.
Navsezadnje je pomen pesmi prepuščen posameznemu poslušalcu. Je zapleteno in razmišljajoče glasbeno delo, v katerem lahko uživate na številnih različnih ravneh.