* ZDA Vojaška akademija v West Pointu (1839-1843): Granta je njegov kongresnik imenoval v West Point, vendar je bil njegov akademski uspeh povprečen in imel je težave s predmeti, kot je matematika. Diplomiral je kot 21. v svojem razredu 39 študentov, kar je odražalo njegovo pomanjkanje akademskega zanimanja in njegovo prednost praktičnim veščinam pred teoretičnim znanjem.
* Mehiško-ameriška vojna (1846-1848): Grant je med vojno služil kot poročnik v 4. ameriškem pehotnem polku. Videl je akcije v različnih bitkah, vključno z obleganjem Veracruza in bitko pri Chapultepecu, ter pridobil dragocene izkušnje v boju. Vendar pa njegova uspešnost ni bila posebej omembe vredna in v nekaterih primerih je bil deležen kritik zaradi svojega ravnanja s četami.
* Povojna služba: Po mehiško-ameriški vojni je Grant služil na različnih delovnih mestih, vključno z oddelkom intendanta in na pacifiški obali. Te izkušnje so dodatno razširile njegovo razumevanje vojaške logistike in administracije.
* Državljanska vojna: Pravo vojaško izobraževanje je Grant dobil med ameriško državljansko vojno. Hitro je napredoval po lestvici in se izkazal za sposobnega in učinkovitega vodjo na tem področju. Njegovi zmagi pri Vicksburgu in Chattanoogi sta ga uveljavili kot vojaškega genija in mu prislužili zaupanje predsednika Lincolna.
Nekateri so Grantovo pomanjkanje formalne vojaške izobrazbe razumeli kot slabost, vendar so se njegove praktične izkušnje in sposobnost učenja iz svojih napak izkazale za neprecenljivo bogastvo. Bil je spreten strateg, taktik in logistik ter je imel globoko razumevanje človeške narave. Bil je tudi vztrajen in odločen vodja, pripravljen tvegati in se boriti za zmago.