Crumbovo otroštvo je bilo polno glasbe. Odraščal je v hiši, polni glasbil, vedno pa je bil obkrožen z glasbo. Oče ga je naučil igrati klavir, spodbujal pa ga je tudi k komponiranju lastne glasbe. Tudi Crumbova mama je bila nadarjena glasbenica in je z njim pogosto igrala klavir.
Crumbovo otroštvo ni bilo brez izzivov. Njegov oče je umrl, ko je bil star komaj 12 let, in njegova mati je morala trdo delati, da je preživljala družino. Crumb se je moral spopasti tudi z izzivi odraščanja na ločenem jugu. Kljub tem izzivom je bilo Crumbovo otroštvo srečno in staršem pripisuje zasluge, da so mu privzgojili ljubezen do glasbe.
Crumbove izkušnje iz otroštva so močno vplivale na njegovo glasbo. Za navdih je pogosto črpal spomine iz otroštva, njegova glasba pa je polna referenc na ameriški jug. Za Crumbovo glasbo je značilna tudi uporaba nenavadnih zvokov in tekstur, ki jih je pogosto ustvaril z uporabo vsakdanjih predmetov.
Crumbova glasba je bila hvaljena zaradi svoje izvirnosti in čustvene moči. Za svoje delo je prejel številne nagrade, med drugim Pulitzerjevo nagrado za glasbo leta 1968. Crumbova glasba se izvaja po vsem svetu, velja pa za enega najpomembnejših skladateljev 20. stoletja.