Besedilo pesmi govori o tem, kako pevca privlači ženska lepota, navdušujeta pa ga tudi njena inteligenca in osebnost. Imenuje jo "najslajša punca" in pravi, da je vredna več kot dolarski bankovec. To je metafora za besedo, da je neprecenljiva in da ji nikoli ne bi dal denarne vrednosti.
Glasbeni video prikazuje pevca v interakciji z različnimi ženskami in zdi se, da ga je vsaka resnično očarala. Z njimi pleše, se z njimi smeji in zdi se, da uživa v njihovi družbi. To pošilja sporočilo, da je treba ženske ceniti in slaviti zaradi njihovih edinstvenih lastnosti ter da jih nikoli ne bi smeli jemati za samoumevne.
Na splošno je glasbeni video "Sweetest Girl (Dollar Bill)" pozitivno in vzpodbujajoče slavljenje žensk. Spodbuja pozitivnost telesa, ljubezen do sebe in spoštovanje različnosti. Video prikazuje tudi moč glasbe in plesa, da združita ljudi in ustvarita občutek skupnosti.