Drake je začel igrati pri petih letih, ko je dobil vlogo v kanadski otroški seriji "Degrassi:The Next Generation" (2001–2009). Med igranjem se je začel zanimati za glasbo in leta 2006 izdal svoj prvenec mixtape "Room for Improvement". Leta 2007 je izdal svoj drugi mixtape "Comeback Season" in naslednje leto podpisal pogodbo z Young Money Entertainment. Drakeov komercialni uspeh se je začel z izdajo njegove tretje mešanice, "So Far Gone" (2009), ki je ustvarila hit singla "Best I Ever Had" in "Forever".
Drakov debitantski studijski album "Thank Me Later" (2010) je debitiral na prvem mestu ameriške lestvice Billboard 200. Sledil je s štirimi komercialno uspešnimi studijskimi albumi:"Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) in "More Life" (2017). Njegov šesti studijski album "Scorpion" (2018) je podrl več rekordov pretakanja in postal prvi album s platinastim certifikatom v treh dneh po izidu. Drakov sedmi studijski album, "Care Package" (2019), je vseboval že izdane loosies in neobjavljene pesmi od leta 2010 do 2016.
Drake je imel številne uspešnice, vključno z "Work", "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (kot gostujoči umetnik), "Life Is Good" (kot gostujoči izvajalec ), "Sicko Mode" (kot gostujoči umetnik), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$," "Toosie Slide" in še veliko več.
Prejel je štiri nagrade Grammy, šest ameriških glasbenih nagrad, sedemindvajset nagrad BET, tri nagrade Brit in dvajset nagrad Juno. Leta 2018 ga je podelitev glasbenih nagrad Billboard razglasila za izvajalca desetletja, leta 2019 pa je bil uvrščen na drugo mesto lestvice Billboard Artist 100. Ima več rekordov na lestvicah, vključno z največ 10 zadetki na lestvici Billboard Hot 100 s skupno 49 vnosi. Po podatkih Universal Music Group je bil Drake sedem zaporednih let od leta 2015 do 2021 najpogosteje pretočen izvajalec na svetu na Spotifyju.