Leta 2007 je Drake izdal svojo drugo mešanico, "Comeback Season", ki je pritegnila veliko pozornosti in mu pomagala zgraditi trdno bazo oboževalcev. Uspeh "Comeback Season" je privedel do pogodbe z založbo Lil Wayna Young Money Entertainment.
Pod Young Money je Drake leta 2009 izdal svoj tretji mixtape, "So Far Gone," mixtape je bil komercialni uspeh, saj je bil prodan v več kot 500.000 izvodih. Prav tako je ustvaril več uspešnic, vključno z "Best I Ever Had", "Successful" in "Forever."
Drakov debitantski album velike založbe, "Thank Me Later", je izšel leta 2010 in debitiral na prvem mestu lestvice Billboard 200. Album je prejel platinasti certifikat Združenja glasbene industrije Amerike (RIAA) in je vseboval uspešnice "Over", "Find Your Love" in "Miss Me."
Od takrat je Drake še naprej izdajal uspešne studijske albume, vključno z "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) in "More Life" (2017). Sodeloval je s številnimi drugimi umetniki, kot so Rihanna, Jay-Z, Kanye West in Travis Scott.
V svoji karieri je Drake prejel številne nagrade, vključno s štirimi nagradami grammy, tremi ameriškimi glasbenimi nagradami in šestimi nagradami BET. Velja za enega najbolj vplivnih in uspešnih raperjev na svetu.
Drake je svojo blagovno znamko razširil tudi onkraj glasbe. Leta 2012 je ustanovil lastno založbo OVO Sound. Prav tako je ustanovil lastno linijo oblačil October's Very Own (OVO) in igral v več filmih in televizijskih oddajah.