Nekateri dejavniki, ki bi jih lahko upoštevali pri ocenjevanju največjega raperja v zgodovini, vključujejo:
Prodaja albumov: Nekateri bi morda trdili, da je največji raper tisti, ki je prodal največ albumov. Po tem merilu je Eminem nedvomno vodilni, z več kot 220 milijoni prodanih albumov po vsem svetu.
Nagrade: Drug način za merjenje raperjevega uspeha so njegove nagrade. Jay-Z je prejel 23 nagrad Grammy, več kot kateri koli drug raper v zgodovini. Kendrick Lamar je prejel 13 nagrad Grammy, Eminem pa 15.
Kulturni vpliv: Nekateri bi morda trdili, da je največji raper tisti, ki je imel največji vpliv na popularno kulturo. Tupaca Shakurja pogosto navajajo kot primer tega, saj sta njegova glasba in besedila še naprej vplivna tudi po njegovi smrti.
Vpliv na druge umetnike: Drug način za merjenje uspeha raperja je njegov vpliv na druge umetnike. Na Jay-Z-ja so vplivali številni mlajši raperji, vključno s Kendrickom Lamarjem in Drakeom. Eminem je imel tudi pomemben vpliv na hip hop skupnost, pri čemer so mu mnogi umetniki pripisali zasluge, da je rap glasbo prinesel v mainstream.
Navsezadnje je vprašanje, kdo je največji raper v zgodovini, stvar mnenja. Ni enega dokončnega odgovora in merila za določanje "največjega" raperja so lahko zelo različna.