Rodil se je v Chatomu v Alabami blizu Mobilea, vzgojila pa ga je njegova pra teta v Moss Pointu v Mississippiju. Kitaro je začel igrati že v zgodnjem otroštvu, nanj pa so vplivali T-Bone Walker, B. B. King in drugi blues glasbeniki.
Blakely se je v zgodnjih šestdesetih letih prejšnjega stoletja preselil v Pascagoulo v zvezni državi Mississippi in začel nastopati z lokalnimi skupinami. Kasneje je ustanovil lastno skupino Montreville Blakely Blues Band in začel s turnejo po ZDA in Evropi.
Za Blakelyjevo glasbo sta značilna njegov čustveni vokal in zapleteno kitarsko delo. Izdal je več albumov, vključno z "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) in "Live in Europe" (2004).
Blakely je prejel več nagrad za svojo glasbo, vključno z W.C. Nagrada Handy za najboljši album tradicionalnega bluesa leta 2001 in nagrada Living Blues za najboljši album tradicionalnega bluesa leta 2010.
Leta 2013 je bil sprejet v Hišo slavnih bluesa Mississippija.
Blakely je nadaljeval z nastopi in turnejami do svoje smrti leta 2022. Star je bil 82 let.