1. Mogočni vrabec (Slinger Francisco):Mighty Sparrow na splošno velja za "kralja Calypso." Svojo glasbeno kariero je začel v štiridesetih letih prejšnjega stoletja in je znan po svojih duhovitih in družbeno ozaveščenih besedilih. Sparrow je znan po svoji sposobnosti mešanja političnih komentarjev, humorja in pripovedovanja zgodb v svoji glasbi, s čimer je vplival na številne bodoče umetnike Calypso.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, znan tudi kot "Velemojster", je bil še ena ikona v prizorišču Calypso. Nastopati je začel v 40. letih 20. stoletja in postal znan po svojih visoko energičnih nastopih in privlačnih melodijah. Kitchenerjeva glasba je pogosto obravnavala družbena in politična vprašanja ter zajemala izkušnje in boje delavskega razreda in marginaliziranih skupnosti.
3. Mogočna groza (Winston Scarborough):Mighty Terror je bil močan pevec in tekstopisec skupine Calypso, ki je postal pomemben v šestdesetih in sedemdesetih letih 20. stoletja. Bil je znan po svojem dinamičnem vokalnem podajanju, ki je pogosto uporabljal slog "nazdravljanja", ki je združeval petje in rapanje. Glasba skupine Terror se je pogosto dotikala tem družbene nepravičnosti, rasnih odnosov in vseafrikanizma.