Tukaj je nekaj ključnih filmov, ki so pomagali oblikovati njegovo podobo in priljubljenost:
* Diližansa (1939): Ta klasika vesterna velja za prelomnico v njegovi karieri, saj razkazuje njegov robusten šarm in karizmo. To ga je uveljavilo kot vodilnega človeka v žanru.
* The Searchers (1956): Ta epski vestern mu je utrdil status legende. Waynova močna vloga Ethana Edwardsa, maščevalnega veterana državljanske vojne, velja za eno njegovih najboljših.
* True Grit (1969): Ta vestern je Waynu prinesel oskarja za najboljšega igralca in utrdil njegovo podobo najpomembnejšega ameriškega kavboja.
Čeprav so to eni izmed najbolj ikoničnih filmov, je Waynov uspeh temeljil na dolgem nizu vesternov, vojnih filmov in dram. Desetletja je bil dosleden žrebanec blagajn, kar je prispevalo k njegovi trajni zapuščini.