1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings je debitiral v tej kultni klasiki iz leta 1972. Igral je vlogo pridigarja iz majhnega mesta, ki svojo kongregacijo vodi v življenje kriminala in razuzdanosti.
2. Nashville Rebel (1966): Jennings je v tej glasbeni drami nastopil kot sam, country pevec, ki se poskuša prebiti v glasbeni industriji. Film vsebuje več njegovih uspešnic, vključno z "Nashville Rebel".
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings je igral nepozabno vlogo "Snežaka", voznika tovornjaka in prijatelja protagonista filma, Bandita (igra ga Burt Reynolds). Film je bil uspešen na blagajnah in zdaj velja za klasiko žanra avtomobilskega zasledovanja.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jenningsova povezava s priljubljeno TV serijo "The Dukes of Hazzard" je verjetno njegova najbolj ikonična igralska vloga. Pripravil je tematsko pesem "Good Ol' Boys" in se pojavil kot Balladeer, ki je pripovedoval akcijske epizode oddaje.
5. Diližansa (1986): Jennings je igral lik "Curly Wilcox" v tem rimejku klasičnega vesterna iz leta 1939. V filmu so igrali tudi Willie Nelson, Kris Kristofferson in Johnny Cash, skupaj znani kot The Highwaymen.
Poleg teh filmov je Waylon Jennings v svoji karieri večkrat gostoval v televizijskih oddajah, vključno z "Miami Vice", "The Fall Guy" in "Walker, Texas Ranger". Njegove igralske vloge so pokazale njegovo karizmo in vsestranskost, ki presega njegov glasbeni talent.