Film:
* The Crying Game (1992) :Igral je vlogo Fergusa, lika, ki je ključnega pomena za osrednjo skrivnost filma.
* The General (1998) :močan nastop generala Patricka C. Cleburna, častnika Konfederacije med ameriško državljansko vojno.
* Veter, ki trese ječmen (2006) :Močan in nagrajen film, ki se odvija med irsko vojno za neodvisnost, Dillane igra vlogo Damiena, osrednjega lika, ujetega v spopad.
* Straža (2011) :Igra lik Gerryja Boyla, pokvarjenega in arogantnega Garda Síochána (irskega policista) v tej kritično hvaljeni komični drami.
* The Secret Scripture (2016) :V tem filmu po romanu Sebastiana Barryja upodablja dr. Grena, ključno osebnost v življenju glavne junakinje Rose.
* Zadnja objava (2017) :Dillane je v tej zgodovinski dramski seriji igral generalmajorja Francisa "Frank" Bayforda.
Televizija:
* The Bill (1996-2000) :Imel je ponavljajočo se vlogo detektiva inšpektorja Davida "Davea" Bishopa, osrednjega lika v dolgoletni seriji britanskih policijskih postopkov.
* Zadnje kraljestvo (2015-2020) :Igral je vlogo kralja Æthelreda, pomembne osebe v tej zgodovinski dramski seriji.
* Peaky Blinders (2017-2019) :Dillane je igral močan in grozeč lik glavnega inšpektorja Chesterja Campbella, nasprotnika družine Shelby v tej kritiško hvaljeni kriminalni drami iz obdobja.
* The Crown (2019) :Dillane je v tej priznani zgodovinski dramski seriji upodobil vlogo kapitana skupine Petra Townsenda, kontroverzne osebe v življenju kraljice Elizabete II.
Ta seznam izpostavlja le nekaj njegovih pomembnih vlog. Dillane je bil v svoji karieri ploden, z velikim številom filmskih in televizijskih vlog v različnih žanrih. Znan je po svoji sposobnosti portretiranja zapletenih in pogosto moralno dvoumnih likov z globino in odtenki.