1. Lokalna glasbena scena: Buddy Holly je svojo glasbeno pot začel v domačem mestu Lubbock v Teksasu. Zgodaj se je začel zanimati za glasbo, se učil kitare in petja na lokalnih šovih talentov in šolskih prireditvah.
2. Radio: Leta 1952 je pri 15 letih Buddy Holly ustanovil svojo prvo skupino "Buddy and the Bobcats". Nastopali so na lokalnih radijskih postajah in si pridobili popularnost in prepoznavnost.
3. Potovanje: Leta 1955 je Buddy Holly and the Crickets, nova skupina, ki jo je ustanovil, začela s turnejo po jugozahodu in drugod. Igrali so na različnih prizoriščih, pilili svoje veščine in gradili bazo zvestih oboževalcev.
4. Snemalna pogodba: Leta 1956 so Buddy Holly and the Crickets podpisali pogodbo z Decca Records. Njihov debitantski singel "That'll Be the Day" je postal velika uspešnica, dosegel vrh Billboardove lestvice in poskrbel za njihovo nacionalno prepoznavnost.
5. Nadaljevanje turneje in uspeh: Po začetnem uspehu so se Buddy Holly in The Crickets podali na obsežne turneje in nastopali v različnih mestih po ZDA. Izdali so več hit singlov, vključno z "Peggy Sue," "Oh, Boy!" in "Rave On."
6. Sodelovanja: V svoji kratki karieri je Buddy Holly sodeloval tudi z drugimi glasbeniki. Z The Everly Brothers je sodeloval pri pesmi "Wishing" in posnel "Not Fade Away" in "It Doesn't Matter Anymore" s pokojnim Royem Orbisonom.
7. Vpliv na rokenrol: Kljub tragično kratki karieri je Buddy Holly močno vplival na rokenrol glasbo. Elemente countryja in R&B-ja je združil z izrazitim glasbenim slogom, ki je vplival na nešteto glasbenikov in skupin. Njegovo zapuščino kot pionirja žanra rokenrola še naprej slavijo in občudujejo glasbeni navdušenci po vsem svetu.