Madison se je rodila v Fort Lauderdaleu na Floridi kot hčerka Patricie Riley in Seana Madisona. Ima enega starejšega brata, Connorja. Madison je svojo igralsko kariero začela pri dveh letih, ko je nastopala v reklamah za Disney in OshKosh B'Gosh. Leta 2006 je debitirala v komediji Lonely Hearts.
Madisonina prebojna vloga je prišla v domišljijskem pustolovskem filmu iz leta 2007 Bridge to Terabithia, v katerem je igrala Sally Hurst, najboljšo prijateljico protagonistke Jess Aarons (Josh Hutcherson). Film je bil kritiški in komercialni uspeh, saj je po vsem svetu zaslužil več kot 137 milijonov dolarjev.
Madisonine druge pomembne vloge vključujejo Isabelle Walker v grozljivki Ne boj se teme (2010), May Belle Aarons v dramski seriji Bilo je nekoč (2012–2018) in Kinsey Locke v domišljijski seriji Locke &Key (2020–danes).
Poleg igralske kariere je Madison tudi pevka in tekstopiska. Leta 2015 je izdala svoj prvenec EP "New York Minute". Napisala je tudi pesmi za druge izvajalce, vključno s Seleno Gomez in Demi Lovato.
Madison je nadarjena in vsestranska igralka, ki je dokazala svojo sposobnost igranja širokega spektra vlog. Zagotovo bo uspešna igralka še vrsto let.