Glasbeno založništvo:Cowell je svojo kariero začel v poštnem oddelku EMI Music Publishing v Londonu. Prebijal se je navzgor in sčasoma postal iskalec talentov za podjetje ter podpisal pogodbe s skupinami, kot sta Sinitta in Samantha Fox.
Upravljanje izvajalcev:Ko je zapustil EMI, je Cowell ustanovil lastno družbo za upravljanje izvajalcev, imenovano S Records, kjer je vodil skupine, kot je fantovska skupina Westlife. Delal je tudi kot svetovalec za založbo BMG Records, kjer je pomagal zagnati kariero skupin, kot sta Robson &Jerome.
Televizija:Cowellova televizijska kariera se je začela v poznih devetdesetih, ko je nastopil kot sodnik v britanski oddaji talentov "Pop Idol". Predstava je bila velika uspešnica in Cowellu je prinesla mednarodno slavo.
Treba je omeniti, da je Cowellov uspeh v glasbeni in televizijski industriji v veliki meri pripisan njegovim bistroumnim sposobnostim odkrivanja talentov, pripravljenosti tvegati in njegovi močni poslovni žilici.