- Njegov najbolj znan dosežek je prvo zabeleženo prečkanje kanadskega Skalnega gorovja s strani Evropejca v letih 1715–1716, ko je bil s skupino trgovcev iz tovarne York pod vodstvom Williama Stuarta, ki je raziskoval severozahodno Alberto.
- Kelsey je v zgodnjem 18. stoletju potovala v notranjost Kanade in živela med Aborigini ter se učila njihovih jezikov in običajev. Imel je pomembno vlogo pri vzpostavljanju trgovinskih odnosov med podjetjem Hudson's Bay Company in različnimi aboriginskimi plemeni, zlasti Konfederacijo črnonogcev in Cree.
- Naredil je tudi nekaj najzgodnejših podrobnih opazovanj in opisov geografije, flore in favne kanadskih prerij.
- Njegova podrobna poročila o njegovem raziskovanju so zagotovila dragocene informacije za nadaljnje raziskovalce in pomagala uveljaviti Hudson's Bay Company kot glavno silo v trgovini s krznom.
- Kot tolmač in vodnik je Kelsey omogočal trgovinska partnerstva in zavezništva med aboriginskimi skupinami in evropskimi trgovci s krznom v zahodnih delih Kanade, kar je prispevalo k vzpostavitvi trgovskih mrež podjetja v regiji.