Leon je svojo kariero modela začela pri 13 letih, ko je nastopila v kampanji za linijo oblačil Material Girl, ki jo je oblikovala Madonna. Od takrat je postala model za znamke, kot so Marc Jacobs, Stella McCartney in Versace. Leta 2018 je bila imenovana za obraz dišave Miu Miu, "Fleur d'Argent".
Leon je poleg manekenske kariere nadaljevala tudi igralsko kariero. V filmu je debitirala leta 2013, ko je nastopila v kratkem filmu "Madonna:Secret Project Revolution". Od takrat je igrala v filmih, kot so "The Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) in "Yosemite" (2018).
Leon je izdal tudi glasbo pod imenom Lolahol. Njen debitantski singel "Lock&Key" je izšel leta 2018. Od takrat je izdala več drugih singlov, vključno z "Magdalene" in "No Angel".
Poleg dela v zabavni industriji je Leon tudi aktivistka. Glasno izraža svojo podporo pravicam LGBTQ+ in je sodelovala pri protestih proti Trumpovi administraciji.