Po nekaterih poročilih je vzdevek prva uporabila Nancy Sinatra, hči Franka Sinatre. V nekem intervjuju je omenila, kako so oči njenega očeta, ki so bile videti bolj sive, včasih videti temno modre pod pravimi svetlobnimi pogoji, kar mu je dalo intenziven in očarljiv pogled.
Sčasoma je vzdevek postal priljubljen med Sinatrinimi oboževalci, mediji in kolegi v zabavni industriji. Postal je sinonim za njegovo karizmatično prisotnost, glasbeni talent in avro, ki jo je izžareval na odru in zunaj njega. "Ol' Blue Eyes" je postal izraz naklonjenosti in občudovanja, ki predstavlja bistvo ikoničnega zvezdništva Franka Sinatre.