Pomembno je omeniti, da so se Sinatrovi pogledi skozi njegovo življenje morda razvijali in je možno, da je imel v različnih obdobjih različna mnenja. Vendar pa nekateri incidenti in izjave, ki so mu jih pripisali, nakazujejo, da je gojil rasistična čustva, zlasti v prejšnjih letih.
Na primer, v petdesetih letih 20. stoletja naj bi Sinatra uporabljal ponižujoč jezik, ko je označeval temnopolte ljudi, in podal kontroverzne izjave o segregaciji. Soočil se je tudi z obtožbami, da ni želel nastopati na prizoriščih, kjer so bili temnopolti izvajalci.
Vendar je vredno omeniti, da je Sinatra sodeloval tudi pri dejanjih in odnosih, ki so izpodbijali rasne meje in spodbujali državljanske pravice. Bil je znan po prijateljstvu s temnopoltimi zvezdniki, kot sta Sammy Davis Jr. in Count Basie, svoj vpliv pa je uporabil za spodbujanje rasne integracije v zabavni industriji.
Sinatrino sodelovanje pri borci za državljanske pravice je postalo izrazitejše v šestdesetih letih. Sodeloval je na pohodih, shodih in zbiranjih sredstev za gibanje ter bil glasen zagovornik voditeljev, kot sta Martin Luther King Jr. in Nacionalno združenje za napredek obarvanih (NAACP).
Nekateri menijo, da se je Sinatrovo stališče do rasnih odnosov sčasoma omililo in postalo naprednejše. Vendar je pomembno priznati, da njegovi pogledi ostajajo zapletena tema, pri čemer imajo nekateri ljudje različne poglede na njegov splošni odnos do črncev.