Njegov slog je bil bolj o priložnostnem udobju, ki ga pogosto predstavlja:
* vrečaste kavbojke: Pogosto je nosil ohlapne, sproščene kavbojke, značilne za modo zgodnjih 2000-ih.
* kavbojke z nizkim stolpcem: Drakejeve kavbojke so bile običajno nošene nizke na bokih, še en pogost trend te dobe.
* Temne pralne kavbojke: Medtem ko ni vedno dosleden, je Drake favoriral denim iz temnega pranja, ki je ponudil bolj priložnostni videz.
Omeniti velja, da se je predstava predvajala od leta 2004 do 2007, modni trendi pa se pogosto spreminjajo. Drakejeve kavbojke odražajo sloge, priljubljene v teh letih.
Prav tako je malo verjetno, da so se oblikovalci kostumov v šovu osredotočili na določene blagovne znamke ali vrste kavbojk za Drakeov značaj, saj so si prizadevali za bolj relativni in priložnostni videz.